Die beiden Teenager-Mädchen Valerie „Val“ Boyd und Marian „Gil“ Gilbert leben in New York und sind beste Freundinnen. Sie verbringen ihre Zeit mit fantasievollen Abenteuern und Schwärmereien – vor allem für den exzentrischen, selbstverliebten Konzertpianisten Henry Orient. Heimlich folgen sie ihm durch die Stadt und verewigen ihre romantischen Fantasien in einem Tagebuch. Als Henry Orient, der gerade eine Affäre mit einer verheirateten Frau hat, merkt, dass er von den Mädchen „verfolgt“ wird, gerät er in Panik – aus Angst vor einem Skandal. Währenddessen beginnen sich auch die familiären Konflikte der Mädchen zuzuspitzen, besonders als Vals Eltern von ihrer Fixierung auf Henry erfahren. „Henrys Liebesleben“ ist eine charmante, warmherzige Coming-of-Age-Komödie mit viel Witz, Fantasie und Tiefgang. Besonders gelungen ist die liebevolle Darstellung der Freundschaft zweier Teenager-Mädchen, die zwischen kindlicher Verspieltheit und den ersten Erfahrungen mit der Erwachsenenwelt stehen. Peter Sellers brilliert als selbstverliebter Pianist in einer herrlich komischen Rolle, ohne dabei die feinen emotionalen Untertöne des Films zu überdecken. Ein zeitloser Film mit Herz und Humor – klug beobachtet, sensibel erzählt und wunderbar gespielt. 1965 wurde der Film für den Golden Globe Award in der Kategorie „Bester Film, Musical oder Komödie“ und für einen Writers Guild of America Award für die „Beste geschriebene amerikanische Komödie“ nominiert.
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